Massimiliano Cappioli arriva a Cagliari nella stagione 1988/89, lo ingaggia l’allora direttore sportivo Carmine Longo.
Iniziò la sua carriera al Pescatori Ostia e dopo un provino positivo venne ingaggiato dalla Roma.
Effettuò la trafila delle giovanili nella squadra della Capitale, giovane di belle speranze del vivaio giallorosso arriva a Cagliari dove gioca da titolare 32 partite e 5 gol nella prima stagione nell’allora serie C1.
La squadra era allenata dal giovane trainer anch’esso romano Claudio Ranieri che alla fine vinse il campionato approdando incredibilmente in serie B.
Veniva presentato come un esterno destro con propensioni offensive, all’inizio venne persino utilizzato con terzino capace immediatamente di trasformare la fase difensiva in offensiva.
Successivamente, visto le sue scarse doti in contenimento, si definì meglio il suo ruolo, divenne un ala, un tornante capace di fare la fascia destra con grande continuità.
Era molto pericoloso in fase di conclusione, dotato di un gran tiro dalla media e lunga distanza. prima si alternò nel ruolo di esterno con il titolare designato Barozzi poi soffiò definitivamente il posto al più esperto giocatore genovese.
Nella stagione 1989/90 cresce la sua propensione al gol, vede la porta e realizza addirittura 8 gol in 36 gare contribuendo in maniera determinante alla nuova, clamorosa ed insperata promozione dei sardi.
Divennero celebri le sue realizzazioni su calcio di punizione siglate anche grazie al compagno di squadra ed allora capitano Lucio Bernardini.
Il numero 10 rossoblù “scodellava” il pallone per “Cappio” che al volo, di prima intenzione, con conclusioni forti ed angolate di frequente trafiggeva il portiere avversario.
Nel campionato seguente, 1990/1991 raggiunge sempre con il Cagliari una insperata salvezza dopo una partenza da incubo ed una rincorsa incredibile.
Il numero 7 romano, classe 1968, è sempre più protagonista e su di lui cominciano ad interessarsi club importanti del massimo campionato.
Nella stagione 1991/1992 l’inatteso stop a causa di un grave infortunio ai legamenti del ginocchio (solo 2 presenze in campionato), rientra solo l’anno successivo nuovamente da protagonista con 31 presenze e 7 reti.
Abbandona Cagliari a metà della stagione 1993/1994 dopo 10 presenze e 4 reti in rossoblù passa alla sua amata Roma a metà stagione dopo la gara di coppa Uefa contro il Trabzonspor. Saluta in lacrime, approda alla Roma dove conclude la stagione e dove in 24 presenze realizza 5 gol.
Con la sua squadra del cuore diventa dunque immediatamente protagonista per 3 stagioni conquistando anche la maglia della Nazionale italiana (una sola presenza in amichevole contro la Francia: entra al 64′ con l’Italia che perde per 1 a 0).
Lascia la Roma per l’Udinese, successivamente gioca nell’Atalanta, nel Bologna (dove vince il suo unico trofeo in carriera, la coppa Intertoto), nel Perugia, due anni a Palermo e l’ultima tra i professionisti nel Taranto.
Poi disputa un campionato dilettantistico nel Lazio, il 6 novembre 2008, all’età di 40 anni, diventa allenatore della squadra in cui gioca assieme a Marco Delvecchio, ovvero il Pescatori Ostia, la sua prima squadra in assoluto.
Nella vita privata, specie nel periodo cagliaritano, gli vennero attribuiti numerosi flirt, risaputo quello ad esempio con la soubrette Adriana Volpe. In città spesso e volentieri, giovane e spensierato amava frequentare i locali della movida cagliaritana insieme agli altri giovani calciatori rossoblù. Formava coppia fissa con Paki Rocco. Persona simpatica, affabile, sempre pronta alla battuta.
Il 18 dicembre 2000 Cappioli si è sposato, convolando a nozze in provincia di Roma con Paola Cardinale, poi divenuta compagna del cantante Biagio Antonacci (tra gli invitati al matrimonio tra gli altri uno dei suoi allenatori ex allenatori Carletto Mazzone e tanti ex compagni di squadra di Roma, Cagliari e Bologna).
Nel 2021 si trasferisce a Bali in Indonesia dove attualmente gestisce insieme alla sorella delle proprietà, negozi, appartamenti che affitta. Si divide tra Indonesia ed Italia ed ha una compagna indonesiana.
Queste le sue parole in merito alla sua scelta di vita: “Non mi interessava più restare nel mondo del calcio che mi ha dato tanto, avevo due sogni da bambino: fare il calciatore e poi trasferirmi su un’isola. Sono riuscito a realizzarli entrambi”.